2-φθοροπεντάνιο
2-φθοροπεντάνιο | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | 2-φθοροπεντάνιο |
Άλλες ονομασίες | 2-πεντυλοφθορίδιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C5H11F |
Μοριακή μάζα | 90,14 amu[1] |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH2CHFCH3 |
Συντομογραφίες | PrCHFMe |
Αριθμός CAS | 590-87-4[2] |
SMILES | CC(F)CCC |
InChI | 1S/C5H11F/c1-3-4-5(2)6/h5H,3-4H2,1-2H3 |
ChemSpider ID | 10326341 |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 7 1-φθοροπεντάνιο 3-φθοροπεντάνιο 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο διμεθυλοφθοροπροπάνιο |
Οπτικά ισομερή | 2 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Σημείο βρασμού | 56,733 °C |
Πυκνότητα | 771 kg/m3 |
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,352 |
Τάση ατμών | 237,1 mmHg |
Εμφάνιση | Υγρό |
Χημικές ιδιότητες | |
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-3,92 °C |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
To 2-φθοροπεντάνιο ή 2-πεντυλοφθορίδιο, σε δύο (2) οπτικά ισομερή[3], είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H11F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:
- 1-φθοροπεντάνιο.
- 3-φθοροπεντάνιο.
- 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
- 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
- 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
- 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
- Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.
Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 3-φθοροπεντάνιο.
Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Δεσμοί[4] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
C-F | σ | 2sp3-2sp3 | 139 pm | 43% C+ F- |
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο | ||||
F | -0,43 | |||
H | +0,03 | |||
C#2 | +0,40 | |||
C#1,#5 | -0,09 | |||
C#3-#4 | -0,06 |
Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με φωτοχημική φθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με φωτοχημική φθορίωση πεντανίου παράγεται μίγμα 2-φθοροπεντανίου, 1-φθοροπεντανίου και 3-φθοροπεντανίου[5]:
- Όπου a + b + c = 1.
- Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας πεντανίου.
- Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.
Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH(OH)CH3)[6]:
- Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:
Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHClCH3)[7][8]:
Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-πεντένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1-πεντένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[9]:
Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε 1-βουτένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη φθορομεθανίου σε 1-βουτένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[10]:
Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[11]:
Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[12]:
Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη φθορομεθανίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο[13]:
Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο[12]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.
Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH(OH)CH3)[14]:
Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(2-αλκοξυπεντάνιο (CH3CH2CH2CH(OR)CH3)[14]:
Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH2CH3). Π.χ.[14]:
Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH2CH3)[14]:
Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CN)[14]:
Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[14]:
Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-πεντανοθειόλη (CH3CH2CH2CH(SH)CH3)[14]:
Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH3)CH2CH2CH3)[14]:
Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπεντάνιο (CH3CH2CH2CHICH3)[14]:
Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-πενταναμίνη (CH3CH2CH2CH(NH2)CH3)[14]:
Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-πενταναμίνη (RNHCH(CH3)CH2CH2CH3)[14]:
Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-πενταναμίνη [R'N(CH(CH3)CH2CH2CH3)R][14]:
Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(1-μεθυλοβουτυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH3)CH2CH2CH3)(R)R"]F}[15]:
Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με φωσφίνη σχηματίζει 2-πεντανοφωσφαμίνη[16]:
Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH(NO2)CH3)[17]:
Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπεντάνιο:
Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1-μεθυλοβουτυλολίθιο[18]:
2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο [19]:
Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται πεντάνιο.[20]:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.[21]:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο[22]:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[23]:
Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορεξάνιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2F)[24]:
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH(CH3)CH=CHF)[25]:
3. Η αντίδραση του 2-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[26]:
(1,4-προσθήκη)
(1,2-προσθήκη)
(3,4-προσθήκη)
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεπτάνιο[27]:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (1'-μεθυλοβουτοξυ)-2-φθοραιθάνιο[28]:
Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπεντάνιο παράγεται μίγμα 1-πεντένιου και 2-πεντένιου[29]:
Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
- 1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-φθορεξάνιο.
- 2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5H-H: Παράγεται 2-φθορεξάνιο.
- 3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
- 4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H: Παράγεται 4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
- 5. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθορεξάνιου ~27%, 2-φθορεξάνιου ~27%, 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18%, 4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18% και 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~9%.
Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Διαδικτυακός τόπος Landolt-Bornstein Substance/Propertiy Intex
- ↑ Το #2 άτομο άνθρακα είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH3, CH2CH2CH3.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CH2CHCH3, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3 και Nu = F.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3CH_2 και Nu = F.
- ↑ 12,0 12,1 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
- ↑ 14,00 14,01 14,02 14,03 14,04 14,05 14,06 14,07 14,08 14,09 14,10 14,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3CHCH2CH2CH3, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3CH2CH2CHCH3, X = F.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CHCH2CH2CH3 και Nu = F.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2CHCH3 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2CHCH3 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
- ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985