1-φθοροβουτάνιο

1-φθοροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-φθοροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	1-βουτυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H9F
Μοριακή μάζα	76,113863 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CH2F
Συντομογραφίες	BuF
Αριθμός CAS	2366-52-1
SMILES	CCCCF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; 2-φθοροβουτάνιο; μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο; μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	32-33 °C
Πυκνότητα	773,5 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,34
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 1-φθοροβουτάνιο^[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C₄H₉F, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂F. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή στους άκυκλους κορεσμένους αλυδρογονάνθρακες. Το καθαρό 1-φθοροβουτάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 atm, είναι υγρό. Με βάση το χημικό τύπο του έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-φθοροβουτάνιο.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C_#1	+0,37
C_#4	-0,09
C_#2,#3	-0,06

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH)^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+H_{2}O}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl)^[5]^[6]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη φθοραιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο^[7]::

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο^[8]:

$\mathrm {+CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε κυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-φθοροβουτάνιο^[9]:

$\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂OH)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+AgF}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH₃CH₂CH₂CH₂OR)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OR+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH₂CH₂CH₂CH₃). Π.χ.^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH₂CH₂CH₂CH₃)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CN)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiF}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂SH)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+NaF}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH₂CH₂CH₂CH₃)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂I)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+NaF}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HF}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH₂CH₂CH₂CH₃)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH₂CH₂CH₂CH₃)R]^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})R+HF}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R'N(CH₂CH₂CH₂CH₃)(R)R"]F}^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]F}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}PH_{2}+HF}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂NO₂)^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+AgF}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HF}$

Περιφθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 1-φθοροβουτάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) δεκαφθοροβουτνιο^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+7CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{4}F_{10}+7HF+7CoF_{2}}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοφθορίδιο ^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgF}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βουτάνιο.^[17]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnClF}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-φθορεξάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂F)^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-εξένιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHF)^[22]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CHF}$

3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[23]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθορεπτάνιο^[24]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο^[25]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 1-φθοροβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο^[26]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[27]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}F+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}F+{\frac {2}{9}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται 1-φθοροπεντάνιο.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#2H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.

4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#1H-H: Παράγεται 2-φθοροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπεντάνιου ~33%, 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~22%, 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~22% και 2-φθοροπεντάνιου ~22%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος Catalog of Chemical Supplies
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₂CH₃ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ ^10,00 ^10,01 ^10,02 ^10,03 ^10,04 ^10,05 ^10,06 ^10,07 ^10,08 ^10,09 ^10,10 ^10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθοροβουτάνιο
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Διαδικτυακός τόπος Catalog of Chemical Supplies

[2] Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = F.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[6] Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.

[7] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₂CH₃ και Nu = F.

[8] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[9] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[Pet186-10] 10,00 ^10,01 ^10,02 ^10,03 ^10,04 ^10,05 ^10,06 ^10,07 ^10,08 ^10,09 ^10,10 ^10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, X = F.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθοροβουτάνιο

[15] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₂CH₂CH₂CH₃, X = F.

[19] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[20] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[21] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[23] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[24] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CH₂ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[25] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.

[26] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[27] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]