2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο

2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	2-μεθυλο-2-βουτυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H11F
Μοριακή μάζα	90,14 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CF(CH3)2
Συντομογραφίες	EtCFMe2
Αριθμός CAS	10086-64-3
SMILES	CC(F)(C)CC
ChemSpider ID	10326342
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	7; 1-φθοροπεντάνιο; 2-φθοροπεντάνιο; 3-φθοροπεντάνιο; 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο; 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο; 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο; διμεθυλοφθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	60,996 °C
Πυκνότητα	773 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,354
Τάση ατμών	201,7 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-3 °C
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο ή 2-μεθυλο-2-βουτυλοφθορίδιο, είναι ένα αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C₅H₁₁F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα επίσης χρειάζεται ο αριθμός θέσης 2-, γιατί και η θέση #3 είναι διαθέσιμη και επομένως δεν εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος φθορο-, γιατί μ < φ, σύμφωνα με την ελληνική αλφαβητική σειρά. Σημειώνεται ότι η αγγλόφωνη ονομασία της ένωσης είναι 1-fluoro-2-methylbutane, γιατί σύμφωνα με την αγγλική αλφάβητο είναι f < m.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C_#1,#4,#1΄	-0,09
C_#3	-0,06
C_#2	+0,47

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική φθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωτοχημική φθορίωση μεθυλοβουτάνιου παράγεται μίγμα 2-μεθυλο-2-φθοροβουτανίου, 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου, 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου και 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+F_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}F+bCH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+cCH_{3}CHFCH(CH_{3})_{3}+d(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}F+HF}$

Όπου a + b + c + d = 1.
Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθυλοβουτανίου.
Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-μεθυλο-2-βουτανόλη (CH₃CH₂C(OH)(CH₃)CH₂OH)^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+H_{2}O}$

Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2NaF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}Na_{2}SO_{4}+2HF}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CCl(CH₃)₂)^[6]^[7]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CCl(CH_{3})_{2}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο ή σε μεθυλο-2-βουτένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο ή μεθυλο-2-βουτένιο παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})=CH_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=C(CH_{3})_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}}$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε κυκλοπροπάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο^[9]:

$\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι αντιδράσεις έχουν παρόμοια ταχύτητα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S_N¹.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-μεθυλο-2-βουτανόλη (CH₃CH₂C(OH)(CH₃₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}+AgF}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυ-2-μεθυλοβουτάνιο (CH₃CH₂C(OR)(CH₃₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(OR)(CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CC(CH₃)₂CH₂CH₃). Π.χ.^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2,2-διμεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂C(CH₃)₂CN)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(CN)(CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+RLi{\xrightarrow {}}RC(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}+LiF}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη (CH₃CH₂C(SH)(CH₃₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(SH)(CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειο-2-μεθυλοβουτάνιο (RSC(CH₃)₂CH₂CH₃)₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+RSNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(SR)(CH_{3})_{2}}$

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιο (CH₃CH₂CI(CH₃)₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CI(CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη (CH₃CH₂C(NH₂)(CH₃)₂)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(NH_{2})(CH_{3})_{2}+HF}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-2-μεθυλο-2-βουταναμίνη (RNHC(CH₃)₂CH₂CH₃)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHC(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-μεθυλο-2-βουταναμίνη [R'N(C(CH₃)₂CH₂CH₃)R]^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3})R+HF}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμμώνιο [R'N(C(CH₃)₂CH₂CH₃)(R)R"]F}^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]F}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτανοφωσφαμίνη^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(PH_{2})(CH_{3})_{2}+HF}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-νιτροβουττάνιο (CH₃CH₂C(NO₂)(CH₃)₂)^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(NO_{2})(CH_{3})_{2}+AgF}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-μεθυλο-2-φαινυλοβουτάνιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {AlF_{3}}}CH_{3}CH_{2}C(Ph)(CH_{3})_{2}+HF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1,1-διμεθυλοπροπυλολίθιο^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CLi(CH_{3})_{2}+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτυλομαγνησιοφθορίδιο^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}C(MgF)(CH_{3})_{2}}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται μεθυλοβουτάνιο^[16]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοβουτάνιο^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+ZnClF}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοβουτάνιο^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθοροπεντάνιο (CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂CH₂F)^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο (CH₃CH₂C(CH₃)₂CH=CHF)^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH=CHF}$

3. Η αντίδραση του 2-μεθυλο-2-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[22]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθορεξάνιο^[23]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 1-(1΄,1΄-διμεθυλοπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο^[24]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OC(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο παράγεται μίγμα 2-μεθυλο-1-βουτένιου και μεθυλο-2-βουτένιου^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})=CH_{2}+{\frac {1}{4}}CH_{3}CH=C(CH_{3})_{2}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[26]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\xrightarrow {}}{\frac {6}{11}}CH_{3}CF(CH_{2}CH_{3})_{2}+{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+{\frac {2}{11}}(CH_{3})_{2}CHCF(CH_{3})_{2}+N_{2}\uparrow }$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C_#1,#1΄H₂-H. Παράγεται 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.

2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#3H-H: Παράγεται 2,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~54%, 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~27% και 2,3-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~18%.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ ^10,00 ^10,01 ^10,02 ^10,03 ^10,04 ^10,05 ^10,06 ^10,07 ^10,08 ^10,09 ^10,10 ^10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook

[2] Διαδικτυακός τόπος ChemSpider

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[7] Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.

[8] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.

[9] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[Pet186-10] 10,00 ^10,01 ^10,02 ^10,03 ^10,04 ^10,05 ^10,06 ^10,07 ^10,08 ^10,09 ^10,10 ^10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.

[14] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂C(CH₃)₂, X = F.

[18] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[19] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[20] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F.

[21] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[23] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂C(CH₃)₂ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[24] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.

[25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[26] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	2-μεθυλο-2-βουτυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₅H₁₁F
Μοριακή μάζα	90,14 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CH₂CF(CH₃)₂
Συντομογραφίες	EtCFMe₂
Αριθμός CAS	10086-64-3
SMILES	CC(F)(C)CC
ChemSpider ID	10326342^[2]
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	7 1-φθοροπεντάνιο 2-φθοροπεντάνιο 3-φθοροπεντάνιο 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο διμεθυλοφθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	60,996 °C
Πυκνότητα	773 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,354
Τάση ατμών	201,7 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-3 °C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).