2-χλωραιθανόλη

2-χλωραιθανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-χλωραιθανόλη
Άλλες ονομασίες	Αιθυλενοχλωρυδρίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5OCl
Μοριακή μάζα	80,52 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	ClCH2CH2OH
Αριθμός CAS	107-07-3
SMILES	ClCCO
InChI	1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2
ChemSpider ID	21106015
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; χλωροξυαιθανόλη; 1-χλωραιθανόλη; μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−67 °C
Σημείο βρασμού	128-130 °C
Πυκνότητα	1.197 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Αναμίξιμη
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
LD50	89 mg/kg
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 2-χλωραιθανόλη ή αιθυλενοχλωρυδρίνη είναι μια από τις απλούστερες σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο ClCH₂CH₂OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:

χλωροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCl, ο αιθυλεστέρας του υποχλωριώδους οξέος.
1-χλωραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(Cl)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂Cl.

Στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm) είναι ένα άχρωμο υγρό με ευχάριστη αιθέρια οσμή. Είναι μια ένωση διλειτουργική, αφού συνδυάζει τη χημική συμπεριφορά των αλκυλοχλωριδίων και των αλκοολών.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-O	σ	2sp³-2sp³	150 pm	19% C⁺ O^-
C-Cl	σ	2sp³-3sp³	176 pm	9% C⁺ Cl^-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% H⁺ O^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
O	-0,51
Cl	-0,09
Η (C-H)	+0,03
C_#2	+0,03
C_#1	+0,13
Η (O-H)	+0,32

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Από αιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποχλωριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-χλωραιθανόλη:^[2]

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HOCl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH}$

Το HOCl παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+Cl_{2}{\xrightarrow {}}2HOCl}$

Από αιθανοδιόλη-1,2[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από χλώριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH₃OH):^[3]

$\mathrm {HOCH_{2}CH_{2}OH+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}ClCH_{2}CH_{2}OH+H_{2}O}$

Από 1,2-διχλωραιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με υδρόλυση 1,2-διχλωραιθανιου:^[4]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}Cl+AgOH{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH+AgCl\downarrow }$

Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν χλωραιθένιο ή και αιθίνιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O).

Από χλωραιθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση:^[5]

$\mathrm {ClCH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}ClCH_{2}CH_{2}OH}$

Από χλωραιθανικό 2-χλωραιθυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο χλωραιθανικός 2-χλωραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-χλωραιθανόλη:^[6]

Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {ClCH_{2}COOCH_{2}CH_{2}Cl+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2ClCH_{2}CH_{2}OH}$

Από 2-χλωραιθαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε 2-χλωραιθαναμίνη:^[7]

\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH+N_{2}\uparrow +H_{2}O}

Από οξιράνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδροχλωρίου σε οξιράνιο:^[8]

$\mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OH}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-χλωραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων.
Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το χλώριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το χλώριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Χλωραιθένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωραιθανόλης παράγεται χλωραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 2-χλωραιθυλεστέρας (FCH₂CH₂OSO₃H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:^[9]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCl+H_{2}O}$

Δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παραγωγή δι(χλωραιθυλ)αιθέρα:^[10]

$\mathrm {2ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}ClCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:^[11]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH_{2}CH_{2}Cl+H_{2}O}$

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:^[12]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}Cl+RCOOH}$

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:^[13]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}CH_{2}Cl+HX}$

Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO₄). Παράγεται χλωραιθανικό οξύ:^[14]

$\mathrm {5ClCH_{2}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3ClCH_{2}COOH+2K_{2}SO_{4}+4MnO+7H_{2}O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃). Παράγεται αρχικά χλωραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, χλωραιθανικό οξύ:^[15]

$\mathrm {3ClCH_{2}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O}}3ClCH_{2}CHO{\xrightarrow {+2CrO_{3}}}3ClCH_{2}COOH+Cr_{2}O_{3}}$

Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην χλωραιθανάλη.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το χλώριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):^[16]

$\mathrm {ClCH_{3}CH_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}ClCH_{2}CH_{2}X+H_{2}O}$

Χημικές αντιδράσεις του χλωρίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του χλωρίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: βρώμιο ή ιώδιο):^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaX{\xrightarrow {}}XCH_{2}CH_{2}OH+NaCl}$

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH₂CH₂OH) παράγεται 2-φθοραιθανόλη:^[18]

$\mathrm {2ClCH_{2}CH_{2}OH+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CH_{2}OH+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2:^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+AgOH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH_{2}OH+AgCl\downarrow }$

Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθανάλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O).

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH₂CH₂OΗ):^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RONa{\xrightarrow {}}ROCH_{2}CH_{2}OH+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH₂CH₂ΟΗ). Π.χ.:^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{2}OH+NaCl}$

Υποκατάσταση από ακύλια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH₃):^[17]

\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{2}OH+NaCl}

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH₂CH₂CN):^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaCN{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH_{2}CN+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{2}OH+LiCl}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειοαιθανόλη (HSCH₂CH₂ΟH):^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaSH{\xrightarrow {}}HSCH_{2}CH_{2}OH+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}OH+NaCl}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αμμωνία (NH₃) προς 2-αμιναιθανόλη:^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NH_{3}{\xrightarrow {}}H_{2}NCH_{2}CH_{2}OH+HCl}$

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH₂) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{2}OH+HCl}$

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:^[17]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+RNHR{\xrightarrow {}}R_{2}NCH_{2}CH_{2}OH+HCl}$

Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτρομεθάνιο (CH₃NO₂):^[19]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCH_{2}CH_{2}OH+AgCl\downarrow }$

Υποκατάσταση από αρύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

$\mathrm {PhH+ClCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{2}OH+HCl}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):^[20]

$\mathrm {4ClCH_{2}CH_{2}OH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiCl+AlCl_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:^[21]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+ZnCl_{2}}$

Εσωτερική απόσπαση υδροχλωρίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:^[22]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+NaOH{\xrightarrow {}}NaCl+H_{2}O+}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-χλωροπροπανόλη-1, 1-χλωροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-χλωραιθυλ)αιθέρας:^[23]

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}OH+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{5}}CH_{3}CHClCH_{2}OH+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}Cl+{\frac {1}{5}}ClCH_{2}CH_{2}OCH_{3}+KBr+H_{2}O}$

Βιοχημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η 2-χλωραιθανόλη είναι ένας μεταβολίτης της διάσπασης του 1,2-διχλωραιθανίου. Μετά η η 2-χλωραιθανόλη οξειδώνεται σε χλωραιθανάλη και τελικά σε χλωραιθανικό οξύ. Αυτή η μεταβολική οδός είναι τοπική, αφού μεγάλες ποσότητες 1,2-διχλωραιθανίου χρησιμοποιούνται ετησίως για την παραγωγή χλωραιθενίου.^[24]

Αναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
↑ ^17,00 ^17,01 ^17,02 ^17,03 ^17,04 ^17,05 ^17,06 ^17,07 ^17,08 ^17,09 ^17,10 ^17,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂OH.
↑ 1. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, volume 5, pp. 249-57.doi:10.1007/BF00696463

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

[1] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.

[Pe218922-5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.

[8] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.

[Pet186-17] 17,00 ^17,01 ^17,02 ^17,03 ^17,04 ^17,05 ^17,06 ^17,07 ^17,08 ^17,09 ^17,10 ^17,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₂CH₂OH, X = Cl.

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.

[21] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH₂CH₂ΟΗ, X = Cl.

[22] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.

[23] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₂OH.

[24] 1. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, volume 5, pp. 249-57.doi:10.1007/BF00696463

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]