Ν-αιθυλυδροξυλαμίνη

Ν-αιθυλυδροξυλαμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανυδροξυλαμίνη
Άλλες ονομασίες	Ν-αιθυλυδροξυλαμίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H7NO
Μοριακή μάζα	61,0837 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2NHOH
Συντομογραφίες	EtNHOH
Αριθμός CAS	624-81-7
SMILES	CCNO
InChI	1S/C2H7NO/c1-2-3-4/h3-4H,2H2,1H3
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	6
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη^[1] (αγγλικά:N-ethylhydroxylamine) είναι οργανική χημική ένωση, η οποία περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₂H₇NO, αν και παριστάνεται συνήθως με ημισυντακτικό της τύπο CH₃CH₂NHOH. Είναι μια οργανική υδροξυλαμίνη.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με βάση το μοριακό της τύπο (C₂H₇NO) η N-αιθυλυδροξυλαμίνη έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή θέσης:

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η υδροχλωρική N-αιθυλυδροξυλαμίνη παράγεται με ηλεκτροχημική αναγωγή νιτραιθάνιου, διαλυμένου σε υδροχλωρικό οξύ, χρησιμοποιώντας χαλκό ως άνοδο και γραφίτη ως κάθοδο^[2].

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NO_{2}+4H^{+}+4e^{-}+HCl{\xrightarrow {Cu,\;C}}[CH_{3}CH_{2}NH_{2}OH]Cl+H_{2}O}$

Χημική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η χημικά καθαρή N-αιθυλυδροξυλαμίνη διασπάται σύντομα με εξώθερμη αντίδραση σε αιθάνιο και αζανόνη και γι' αυτό συνήθως φυλάσσεται στη μορφή του υδροχλωρικού της άλατος, όπως άλλωστε είναι εμπορικά διαθέσιμη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NHOH{\xrightarrow {}}C_{2}H_{6}+HNO+63\;KJ}$

Αντιδράσεις με ηλεκτρονιόφιλα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με ηλεκτρονιόφιλα χημικά είδη, όπως τα αλκυλιωτικά μέσα (π.χ. αλαλκάνια, RX), και μάλιστα μπορεί να αντιδράσει μαζί τους τόσο με το οξυγόνο της, όσο και με το άζωτό της. Δηλαδή:

$\mathrm {RX+CH_{3}CH_{2}NHOH{\xrightarrow {}}RONHCH_{2}CH_{3}+HX}$
αλλά και
$\mathrm {RX+CH_{3}CH_{2}NHOH{\xrightarrow {}}RN(OH)CH_{2}CH_{3}+HX}$

Παραγωγή οξιμών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με αλδεΰδες ή κετόνες, σχηματίζοντας οξίμες:

$\mathrm {R_{2}CO+CH_{3}CH_{2}NHOH{\xrightarrow {}}R_{2}C=NOH+CH_{3}CH_{2}OH}$

Αυτή η χημική αντίδραση είναι χρήσιμη για τον καθαρισμό κετονών και αλδεϋδών, γιατί είναι κατά κάποιον τρόπο αντιστρέψιμη, αφού αν θερμανθεί η παραγώμενη οξίμη μαζί με ένα ανόργανο οξύ, ανακτάται η αρχική κετόνη ή αλδεΰδη.^[3]^[4].

Επίσης, οι οξίμες χρησιμοποιούνται ως συναρμωτές σε ενώσεις συναρμογής.

Αντίδραση με χλωροθειονικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με το χλωροθειονικό οξύ, οπότε παράγεται O-υδροξυαιθυλαμινοθειονικό οξύ:

$\mathrm {HSO_{3}Cl+CH_{3}CH_{2}NHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NHOSO_{3}H+HCl}$

Αναγωγή σε αιθαναμίνη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη μπορεί να αναχθεί σε αιθαναμίνη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}NHOH+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+ZnCl_{2}+H_{2}O}$

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη: «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Gan, Yongping; Zhang, Wenkui; Huang, Hui; Xia, Xinhui; Cheng, Yongsheng (2006). "Industrial Synthesis of N-Methylhydroxylamine Hydrochloride by Electrochemical Reduction of Nitromethane". Chinese Journal of Chemical Engineering 14 (5): 649. doi:10.1016/S1004-9541(06)60129-8.
↑ Ralph Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, The Systematic Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual, 5th ed. (New York: Wiley, 1964), chapter 6.
↑ Σημείωση: Στην πράξη προτιμάται η χρήση της μητρικής υδροξυλαμίνης
↑ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] Gan, Yongping; Zhang, Wenkui; Huang, Hui; Xia, Xinhui; Cheng, Yongsheng (2006). "Industrial Synthesis of N-Methylhydroxylamine Hydrochloride by Electrochemical Reduction of Nitromethane". Chinese Journal of Chemical Engineering 14 (5): 649. doi:10.1016/S1004-9541(06)60129-8.

[3] Ralph Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, The Systematic Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual, 5th ed. (New York: Wiley, 1964), chapter 6.

[4] Σημείωση: Στην πράξη προτιμάται η χρήση της μητρικής υδροξυλαμίνης

[5] Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]