Βενζονιτρίλιο

Βενζονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	Κυανοβενζένιο Βενζοκυανίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H5N
Μοριακή μάζα	103,04 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	PhCN
Συντομογραφίες	,
Αριθμός CAS	100-47-0
SMILES	N#Cc1ccccc1
InChI	1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
PubChem CID	7505
ChemSpider ID	7224
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-13°C
Σημείο βρασμού	188-191°C
Πυκνότητα	1.000 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	<5 kg/m3 (22°C)
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες
Δείκτης διάθλασης , nD	1,5280
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	75 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	550°C
Επικινδυνότητα
Βλαβερό (Xi)
Φράσεις κινδύνου	R21/22
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S23
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	2 3 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το βενζονιτρίλιο ή κυανοβενζένιο ή φαινυλοκυανίδιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου.

Παραγωγή

Με αμινοξείδωση τολουολίου

Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {2PhCH_{3}+2NH_{3}+3O_{2}{\xrightarrow {}}2PhCN+6H_{2}O}$

Με κυάνωση φαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX), παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {PhX+KCN{\xrightarrow {}}PhCN+KX}$

Με αφυδάτωση βενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {PhCONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}PhCN+H_{2}O}$

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+ClCN}}PhCN+MgXCl\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιο:

$\mathrm {PhCN+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ:

$\mathrm {PhCN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCOOH+NH_{3}}$

Παραγωγή φαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται φαινυλοκετόνη

$\mathrm {PhCN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(Ph)=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}PhCOR+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη:

$\mathrm {PhCN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη:

$\mathrm {2PhCN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2PhCH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2PhCN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(PhCN)_{2}]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.