Αιθαναμίδιο

Αιθαναμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες	Ακεταμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5ON
Μοριακή μάζα	59,07 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CONH2
Συντομογραφίες	AcNH2
Αριθμός CAS	60-35-5
SMILES	O=C(N)C
InChI	1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Αριθμός UN	8XOE1JSO29
PubChem CID	178
ChemSpider ID	173
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	19
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	79-81°C
Σημείο βρασμού	222°C
Πυκνότητα	1.160 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	2.000 kg/m3
Τάση ατμών	0,08 mmHg στους (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Βλαβερό (Xn); , Καρκινογόνο 3ης κατηγορίας
Φράσεις κινδύνου	R40
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S36/37
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	1 3 1
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αιθαναμίδιο ή ακεταμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COΝΗ₂, είναι ένα αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα. Βρήσκει κάποιες εφαρμογές ως πλαστικοποιητής και ως βιομηχανικός διαλύτης.

Με βάση τον χημικό τύπο, C₂H₅NO, έχει τα ακόλουθα 19 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(NH₂)OH.
2-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η₂NCH=CH(OH), σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
Αιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNH₂OH.
1-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NH)OH.
2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH₂OH.
Αιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NOH.
Μεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃Ν=CHOH.
Μεθυλενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=ΝCH₂OH.
1-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=NH.
N-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NOCH₃.
Νιτρωδαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂NO.
Αμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η₂NCH₂CHO.
N-μεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH₃.
2,N-εποξυαιθαναμίνη ή 1,2-οξαζετιδίνη.
1,1'-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή 1,3-οξαζετιδίνη.
1,N-εποξυαιθαναμίνη ή 3-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
1,N-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή Ν-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
1,2-εποξυαιθαναμίνη ή αμινοξιράνιο.
1,2-επαζαιθανόλη ή υδροξυαζιριδίνη.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]^[2]
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
C_#2-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#1-H	σ	2sp²-1s	107 pm	3% C^- H⁺
C=O	σ	2sp²-2sp²	134 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C-N	σ	2sp²-2sp³	149 pm	6% C⁺ N^-
C_#1-C_#2	σ	2sp²-2sp³	151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[3]
N	-0,40
O	-0,38
C_#2	-0,09
Η (H-C)	+0,03
Η (H-N)	+0,17
C_#1	+0,44

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί κοντά στο κέντρο του Γαλαξία μας. Αυτή η εύρεση είναι δυνηυικά σημαντική γιατί το αιθαναμίδιο έχει έναν αμιδικό δεσμό, παρόμοιο με τον πεπτιδικό δεσμό μεταξύ των αμινοξέων που σχηματίζουν πρωτεΐνες. Αυτό οδηγεί στη θεωρία ότι οργανικά μόρια που μπορούν να οδηγήσουν στη ζωή (τουλάχιστον όπως τη γνωρίζουμε στη Γη) μπορούν να σχηματιστούν στο διάστημα. Επιπλέον το αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί, αν και όχι συχνά, σε καιγόμενα ανθρακωρυχεία, ως ένα ομώνυμο ορυκτό^[4]^[5].

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με ακευλίωση αμμωνίας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αιθανοϋλοαλογονίδιου (CH₃COX) σε αμμωνία παράγεται αιθαναμίδιο^[6]:

$\mathrm {CH_{3}COX+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}X}$

Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίου παράγεται αιθαναμίδιο^[7]:

$\mathrm {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}COONH_{4}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}$

Με μερική υδρόλυση αιθανονιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με μερική υδρόλυση αιθανονιτρίλιου παράγεται αιθαναμίδιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CN+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CONH_{2}}$

Με αμμωνιόλυση αιθανικού αλκυλεστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο αιθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται αιθαναμίδιο

$\mathrm {CH_{3}COOR+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+ROH}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το αιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας αιθανικό οξύ^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+NH_{3}}$

Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH₃COOH και NH₄⁺. Σε αλκαλικό παράγεται CH₃COO^- και NH₃. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH₃COONH₄ (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Αφυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), παράγεται αιθανονιτρίλιο (CH₃CN)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}CH_{3}CN+H_{2}O}$

Αμφολυτική συμπεριφορά[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα^[11]. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{3}Cl}$
$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHNa+NH_{3}}$

Απαζώτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO₂) παράγεται αιθανικό οξύ και άζωτο^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+N_{2}\uparrow }$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε αιθαναμίδιο παράγεται αιθαναμίνη^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CONH_{2}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Αποικοδόμηση Hofmann[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το αιθαναμίδιο αποικοδομείται σε μεθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+K_{2}CO_{3}}$

Το υποβρωμιούχο κάλιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με την επίδραση υδροξειδίου του καλίου (KOH) σε στοιχειακό βρώμιο:

$\mathrm {Br_{2}+2KOH{\xrightarrow {}}2BrOK}$

Ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Στις ΗΠΑ το California Environmental Protection Agency πρόσθεσε το αιθαναμίδιο στη λίστα των ενώσεων που είναι γνωστό ότι είναι καρκινογόννες ή που αναπαράγουν τοξικότητα, για τους σκοπούς του Proposition 65^[15].

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Σημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
↑ Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ http://www.mindat.org/min-13.html Mindat.org
↑ http://rruff.geo.arizona.edu/doclib/hom/acetamide.pdf Handbook of Mineralogy
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.
↑ «Αρχειοθετημένο αντίγραφο» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 28 Ιανουαρίου 2010. Ανακτήθηκε στις 20 Ιανουαρίου 2011.

[1] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.

[2] LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.

[3] Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

[4] ttp://www.mindat.org/min-13.html Mindat.org

[5] ttp://rruff.geo.arizona.edu/doclib/hom/acetamide.pdf Handbook of Mineralogy

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ2.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.

[15] «Αρχειοθετημένο αντίγραφο» (PDF). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 28 Ιανουαρίου 2010. Ανακτήθηκε στις 20 Ιανουαρίου 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Αιθαναμίδιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες	Ακεταμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₂H₅ON
Μοριακή μάζα	59,07 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CONH₂
Συντομογραφίες	AcNH₂
Αριθμός CAS	60-35-5
SMILES	O=C(N)C
InChI	1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Αριθμός UN	8XOE1JSO29
PubChem CID	178
ChemSpider ID	173
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	19
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	79-81°C
Σημείο βρασμού	222°C
Πυκνότητα	1.160 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	2.000 kg/m³
Τάση ατμών	0,08 mmHg στους (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα


Βλαβερό (Xn) , Καρκινογόνο 3^ης κατηγορίας
Φράσεις κινδύνου	R40
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S36/37
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 3 1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).