1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη

1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη
Άλλες ονομασίες	1-μεθυλο-1-υδροξυκυκλοβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O
Μοριακή μάζα	86,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
SMILES	OC1(C)CCC1
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	71
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη ή 1-μεθυλο-1-υδροξυκυκλοβουτάνιο είναι ονομασία μιας κυκλοαλκανόλης, δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής αλκοόλης. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: . Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₁₀Ο έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=CHOH.
2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHCH₂OH.
3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂CH₂OH.
4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂CH₂OH.
5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C(ΟΗ)=CH₂.
6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C(OH)CH₃.
7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH(OH)CH₃.
8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH(OH)CH₃.
9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(OH)CH=CH₂.
10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CHCH₃.
11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=CHOH.
12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=CHOH.
13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CH₂OH.
14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCH₂OH.
15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(CH₃)CH₂OH.
16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂CH₂OH.
17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC(OH)=CH₂.
18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂C(CH₃)=C(OH)CH₃.
19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₂CH₃)CH₂OH.
20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
22. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
23. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
24. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
25. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
26. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
27. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
28. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
29. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
30. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
31. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
32. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
33. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂OCH=CH₂.
34. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃)₂CHOCH=CH₂.
35. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHOCH₂CH₃.
36. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃=CHCΗ₂OCH₂CH₃.
37. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)OCH₂CH₃.
38. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHOCH₃.
39. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OCH₃.
40. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OCH₃.
41. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)OCH₃.
42. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CΗOCH₃.
43. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCΗ(CH₃)OCH₃.
44. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CΗ₂OCH₃.
45. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CΗ₂CH₃)OCH₃.
46. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
47. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
48. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
49. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
50. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
51. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
52. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
53. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
54. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
55. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
56. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
57. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
58. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
59. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
60. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
61. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
62. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
63. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
64. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
65. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CHO.
66. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CΗ₃ )CHO.
67. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CHO.
68. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCHO.
69. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂COCH₃.
70. Πεντανόνη-3 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₂CH₃.
71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCOCH₂CH₃.

Κυκλοβουτάνια

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο $\mathrm {{\widehat {C-C-C}}\simeq 88^{o}<109^{o}28'}$, που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp³-sp³ που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης.

Σε σύγκριση με το κυκλοβουτάνιο, η 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη έχει ένα μεθύλιο (CH₃) και ένα υδροξύλιο (OH), αντί δύο ατόμων υδρογόνου, ενωμένα στο ίδιο άτομο άνθρακα #1.

Παραγωγή

Από 1,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανόλη-2

Με επίδραση μετάλλων (συνήθως ψευδάργυρο ή μαγνήσιο) και σε 1,4-διαλο-2-μεθυλοβουτανόλη-2. Π.χ.:

$\mathrm {BrCH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)CH_{2}Br+Zn{\xrightarrow {}}ZnBr_{2}+}$

• Με μικρή απόδοση.

Από μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Με οξείδωση μεθυλοκυκλοβουτανίου με υπερμαγγανικό κάλιο παράγεται 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη:

$\mathrm {+{\frac {2}{3}}KMnO_{4}+{\frac {1}{3}}H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}MnO_{2}+{\frac {1}{3}}K_{2}SO_{4}+{\frac {1}{3}}H_{2}O+}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.