1,4-κυκλοεπταδιένιο
1,4-κυκλοεπταδιένιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1,4-κυκλοεπταδιένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C7H10 | ||
Μοριακή μάζα | 94,16 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
|||
Αριθμός CAS | 7161-35-5 | ||
SMILES | C1CC=CCC=C1 | ||
InChI | 1S/C7H10/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-2,5,7H,3-4,6H2 | ||
Αριθμός UN | 3295 | ||
PubChem CID | 138950 | ||
ChemSpider ID | 122548 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >66 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -68,67°C[1] | ||
Σημείο βρασμού | 122,7°C | ||
Πυκνότητα | 840 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
591,78 g/m³ | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,48 | ||
Τάση ατμών | 16,6±0,1 mmHg | ||
Εμφάνιση | διαυγές υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
6,3°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εύφλεκτο και τοξικό | |||
Φράσεις κινδύνου | 45, 46, 11 48/20/21/22 | ||
Φράσεις ασφαλείας | 53, 45 | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το 1,4-κυκλοεπταδιένιο (αγγλικά: 1,4-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C7H10. Πιο συγκεκριμένα, το 1,4-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή μη συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.
Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Παρουσιάζει τις ιδιότητες διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης.
Αντιδράσεις Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler ως διενόφιλο.[2] Για παράδειγμα, αντιδρώντας με 1,3-βουταδιένιο έχουμε:
Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η προσθήκη νερού ονομάζεται ενυδάτωση και μπορεί να γίνει με τους ακόλουθους τρόπους:
- Eπίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση), παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη:[3]
- Με υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου, παράγεται τελικά περίπου ισομοριακό μείγμα από 3-κυκλοεπτενόλη και 4-κυκλοεπτενόλη:[4]
- Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins, που γίνεται με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει περίπου ισομοριακό μείγμα από (1,4-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη και (3,Δ1,7-κυκλοεπταδιενυλο)μεθανόλη:[5][6][7]
Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο παράγεται περίπου ισομοριακό μείγμα από 2-αλο-4-κυκλοεπτενόλη και 7-αλο-3-κυκλοεπτενόλη:[8]
Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με καταλυτική υδρογόνωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου σχηματίζεται, αρχικά, κυκλοεπτένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), κυκλοεπτάνιο:[9]
Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη αλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά, 4,5-διαλοκυκλοεπτένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου), 1,2,4,5-τετραλοκυκλοεπτάνιο:[10]
Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) 1,4-κυκλοεπταδιένιο έχουμε διαδοχική προσθήκη υδραλογόνου στους διπλούς δεσμούς. Αρχικά, παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 3-αλοκυκλοεπτένιο και 4-αλοκυκλοεπτένιο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, παράγεται μείγμα από 1,4-διαλοκυκλοεπτάνιο και 1,3-διαλοκυκλοεπτάνιο, με αναλογία περίπου 3:1[11]
Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η διυδροξυλίωση 1,4-κυκλοεπταδιένιου, αντιστοιχεί σε (έμμεση) προσθήκη H2O2 και παράγει, αρχικά, 4-κυκλοεπενο-1,2-διόλη, και στη συνέχεια, με περίσσεια αντιδραστηρίων, 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόλη[12]. Είναι διαθέσιμες οι παρακάτω μέθοδοι:
- Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου:
- 2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,4-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 1,2,4,5-κυκλοεπτανοτετραόνη.
Πηγές πληροφόρισης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
- ↑ Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 1919
- ↑ Chemical Abstracts 13, 3155 1919
- ↑ The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction. E. Arundale, L. A. Mikeska Chem. Rev.; 1952; 51(3); 505-555. Link Αρχειοθετήθηκε 2007-09-29 στο Wayback Machine.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.
- ↑ Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968. (doi:10.1021/ja00214a053)
- ↑ Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547. (Review) (doi:10.1021/cr00032a009)
- ↑ Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). (Article Αρχειοθετήθηκε 2010-08-24 στο Wayback Machine.)
- ↑ Woodward, R. B., U.S. Patent 2.687.435
- ↑ Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. (doi:10.1021/ja01534a053)