Προπαδιένιο

Προπαδιένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπαδιένιο
Άλλες ονομασίες	Αλλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H4
Μοριακή μάζα	40,0639 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH2=C=CH2
Αριθμός CAS	463-49-0
SMILES	C=C=C
InChI	1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
Αριθμός EINECS	207-335-3
Αριθμός UN	2200
PubChem CID	10037
ChemSpider ID	9642
Δομή
Μήκος δεσμού	C-H: 106 pm; C≡C: 120,6 pm
Είδος δεσμού	C-H: σ (2sp2-1s); C=C=C: σ (2sp2-2sp-2sp2); π1-2 (2py-2py); π2-3 (2pz-2pz)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία	Επίπεδη εκτός δύο ατόμων υδρογόνου
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2; προπίνιο; κυκλοπροπένιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-136 °C
Σημείο βρασμού	-34,4 °C
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους; καύσης	1.724 kJ
Επικινδυνότητα
	Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	4 1 3
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το προπαδιένιο ή αλλένιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο (δηλαδή υδρογονάνθρακας), με μοριακό τύπο C₃H₄ και ημισυντακτικό τύπο CH₂=C=CH₂. Είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκαδιενίων, καθώς και το πρώτο μέλος της υποκατηγορίας των αλλενίων, δηλαδή ένωσης που το μόριό της περιέχει δύο (τουλάχιστον) συνεχόμενους διπλούς δεσμούς C=C^[1]. Μίγμα προπαδιενίου και προπινίου αποτελούσε το γνωστό ως αέριο MAPP^[2], που χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο για εξειδικευμένη οξυγονοκόλληση μετάλλων και θερμοπλαστικών. Το προπαδιένιο χρησιμοποιήθηκε, ακόμη, ως πρόδρομη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Έχει δυο (2) ισομερή θέσης:

Το προπίνιο: Ένα αλκίνιο, με το οποίο μάλιστα το προπαδιένιο βρίσκεται σε ταυτομερή ισορροπία.
Το κυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «προπαδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-διέν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεαμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα δύο (2) ακραία άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp², αλλά το μεσαίο σε sp. Οι δεσμοί H-C-Η και H-C=C σχηματίζουν γωνία 120°. Τα δυο επίπεδα των δεσμών H-C-Η είναι κάθετα μεταξύ τους.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού
Δεσμοί^[3]
C-H	2sp²-1s	107 pm	3% C^- H⁺
C_#1=C_#2	σ	2sp²-2sp	131 pm
C_#1=C_#2	π	2p_y-2p_y	131 pm
C_#2=C_#3	π	2p_z-2p_z	131 pm
C_#2-_#3	σ	2sp-2sp²	131 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#1,#3	-0,06
C_#2	0,00
H	+0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αφυδάτωση αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με ενδομοριακή αφυδάτωση (δύο μορίων νερού) προπανοδιόλης-1,3 παράγεται προπαδιένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C^[4]:

$\mathrm {HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=C=CH_{2}+2H_{2}O}$

2. Με ενδομοριακή αφυδάτωση προπεν-2-όλης-1 παράγεται προπαδιένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C^[4]:

$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=C=CH_{2}+H_{2}O}$

Με απόσπαση υδραλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου (HX) από 1,3-διαλοπροπάνιο παράγεται προπαδιένιο^[5]:

$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=C=CH_{2}+2NaX+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου (X₂) από 1,2,2,3-τετρααλοπροπάνιο παράγεται προπαδιένιο^[6]:

$\mathrm {XCH_{2}CX_{2}CH_{2}X+2Zn{\xrightarrow {}}CH_{2}=C=CH_{2}+2ZnX_{2}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων.
Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει η δυνατότητα για δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης.

Ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Βρίσκεται σε ταυτομερή χημική ισορροπία με το ισομερές του προπίνιο. Το μίγμα συμβολίζεται συντομογραφικά MAPD (MethylAcetylPropylDiene):

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}{\rightleftarrows }CH_{3}C\equiv CH}$

Η σταθερά ισορροπίας (K_eq) της αντίδρασης είναι 0,78 στους 270 °C και 0,90 στους 5 °C. Βιομηχανικά το MADP παράγεται ως παραπροϊόν της πυρόλυσης του προπανίου, που παράγει κυρίως προπένιο. Το MADP επεμβαίνει στον κατιονικό πολυμερισμό του προπενίου (αλλάζοντας το προϊόν με συμπολιμερισμό)^[7].

Καύση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+4O_{2}{\xrightarrow {}}3CO_{2}+2H_{2}O+1.724\;kJ}$

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε προπαδιένιο σχηματίζεται μεθυλενοξιράνιο. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{1-2MPa,\;280^{o}C}]{Ag}}}$

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπαδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη και διοξείδιο του άνθρακα^[8]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+{\frac {4}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H_{2}O}}2HCHO+CO_{2}}$

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η διυδροξυλίωση προπαδιενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂^[9]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

$\mathrm {5CH_{2}=C=CH_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}COCH_{2}OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]}$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+2RCOOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH+2AgI+2RCOOH}$

Ενδιάμεσα των μεθόδων 1-4 παράγεται 2-προπεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυπροπανόνη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-υδροξυβουτανόνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+HCHO+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}COCH_{2}CH_{2}OH}$

Ενδιάμεσα παράγεται 3-βουτεν-1,3-διόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 4-υδροξυβουτανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα^[10]:

$\mathrm {5CH_{2}=C=CH_{2}+16KMnO_{4}+8H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}15CO_{2}+16MnO_{2}+8K_{2}SO_{4}+18H_{2}O}$

Ενδιάμεσα παράγεται και μεθανικό οξύ:

$\mathrm {5CH_{2}=C=CH_{2}+12KMnO_{4}+6H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}10HCOOH+5CO_{2}+12MnO_{2}+6K_{2}SO_{4}+6H_{2}O}$

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται προπανόνη^[11]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}COCH_{3}}$

Ενδιάμεσα παράγεται 2-προπενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε προπανόνη.

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τριαλλυλοβοράνιο και στη συνέχεια 2-προπεν-1-όλη^[12]:

$\mathrm {3CH_{2}=C=CH_{2}+BH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{2}=CHCH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}}}3CH_{2}=CHCH_{2}OH+H_{3}BO_{3}}$

Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται προπανόνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}CH_{3}COCH_{2}HgOOCCH_{3}{\xrightarrow {+NaBH_{4}+NaOH}}CH_{3}COCH_{3}+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]}$

Ενδιάμεσα παράγεται προπενόλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε προπανόνη.

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπαδιένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2,3-βουταδιεν-1-όλη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+HCHO{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=C=CHCH_{2}OH}$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπαδιένιο παράγεται αλοπροπανόνη^[13]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}X}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-2-προπενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοπροπανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση προπαδιενίου σχηματίζεται αρχικά προπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπάνιο^[14]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH=CH_{2}{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε προπαδιένιο έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοπροπένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,2,2,3-τετρααλοπροπάνιο. Π.χ.^[15]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{2}=CXCH_{2}X{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}XCH_{2}CX_{2}CH_{2}X}$

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπαδιένιο παράγεται αρχικά 2-αλοπροπένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 2,2-διαλοπροπάνιο^[16]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CXCH_{3}{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CX_{2}CH_{3}}$

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπαδιένιο παράγεται μεθυλοαιθενονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+HCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=C(CH_{3})CN}$

Καταλυτική αμμωνίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH₃). Παράγεται 2-προπεναμίνη. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH_{2}=C(NH_{2})CH_{3}}$

Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται Ν-μεθυλο-2-προπεναμίνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH_{2}=C(CH_{3})NHCH_{3}}$

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-διμεθυλοπροπεναμίνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+CH_{3}NHCH_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH_{2}=C(CH_{3})N(CH_{3})_{2}}$

Καταλυτική φορμυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε προπαδιένιο παράγεται μεθυλοπροπενάλη ή 3-βουτενάλη. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}xCH_{2}=C(CH_{3})CHO+(1-x)CH_{2}=CHCH_{2}CHO}$

Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
Όπου $\mathrm {x\in [0,1]}$ . Εξαρτάται απο την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-μεθυλενο-1,3-διοξάνιο και 5-μεθυλενο-1,3-διοξάνιο:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+2HCHO{\xrightarrow[{\chi \alpha \mu \eta \lambda {\acute {\eta }}\;\theta \epsilon \rho \mu o\kappa \rho \alpha \sigma {\acute {\iota }}\alpha }]{H_{2}SO_{4}}}{\frac {1}{2}}}$ $\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$

Αντίδραση Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκαδιένιου (διένιου) σε προπαδιένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε 4-μεθυλενοκυκλοεξένιο^[17]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}}$

Αντίδραση Pauson-Khand[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε προπαδιένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 4-μεθυλενο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-μεθυλενο-2-κυκλοπεντενόνη:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+HC\equiv CH+CO{\xrightarrow {Co_{2}(CO)_{8}}}{\frac {1}{2}}}$ $\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$

Προσθήκη καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε προπαδεένιο σχηματίζονται 1,2-βουταδιένιο και μεθυλενοκυκλοπροπάνιο^[18]:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {2}{3}}CH_{3}CH=C=CH_{2}+{\frac {1}{3}}}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: Πρόκύπτει 1,2-βουταδιένιο, ένα αλλενικό αλκαδιένιο.

2. Προσθήκη στους δύο (2) διπλούς δεσμούς: Προκύπτει: μεθυλενοκυκλοπροπάνιο, ένα κυκλοαλκένιο

Προκύπτει επομένως μίγμα 1,2-βουταδιένιου ~67%, και μεθυλενοκυκλοπροπάνιου ~33%.

Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Φωτοχημικός διμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά το φωτοχημικό διμερισμό προπαδιενίου σχηματίζεται δικυκλο[2.2.0]εξάνιο. Π.χ.^[19]:

$\mathrm {2CH_{2}=C=CH_{2}{\xrightarrow {hv}}}$

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε προπαδιένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξενανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλενοξετάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCHO{\xrightarrow {hv}}}$

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "allenes".
↑ Σημείωση: Μεταγενέστερα, ο όρος αέριο MAPP χρησιμοποιήθηκε επίσης και για αέρια μίγματα που περιείχαν ή συμπεριείχαν κάποια παράγωγα του προπινίου ή και του προπαδιενίου, ή και πετρελαϊκό αιθέρα.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ ^4,0 ^4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "allenes".

[2] Σημείωση: Μεταγενέστερα, ο όρος αέριο MAPP χρησιμοποιήθηκε επίσης και για αέρια μίγματα που περιείχαν ή συμπεριείχαν κάποια παράγωγα του προπινίου ή και του προπαδιενίου, ή και πετρελαϊκό αιθέρα.

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[ReferenceA-4] 4,0 ^4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[Ullmann-7] Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2007. 10.1002/14356007.a01 097.pub2

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]