Επτάνιο

Επτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Επτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H16
Μοριακή μάζα	100,21 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CΗ3(CH2)5CΗ3
Συντομογραφίες	BuPr
Αριθμός CAS	142-82-5
SMILES	CCCCCCC
InChI	1/C7H16/c1-3-5-7-6-4-2/h3-7H2,1-2H3
Αριθμός RTECS	MI7700000
PubChem CID	8900
ChemSpider ID	8560
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	8 2-μεθυλοεξάνιο 3-μεθυλοεξάνιο 2,2-διμεθυλοπεντάνιο 2,3-διμεθυλοπεντάνιο 2,4-διμεθυλοπεντάνιο 3,3-διμεθυλοπεντάνιο αιθυλοπεντάνιο, τριμεθυλοβουτάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−90,61 °C
Σημείο βρασμού	98,42 °C
Πυκνότητα	684 kg/m3
Ιξώδες	0,386 cP (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	0
Βαθμός κετανίου	52,5
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-4 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	285 °C
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	R12, R51/53, R65, R66, R67
Φράσεις ασφαλείας	S2, S9, S16, S29, S33, S61, S62
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το επτάνιο είναι ένα αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, μοριακό τύπο C₇H₁₆ και ημισυντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₅CH₃. Το επτάνιο έχει εξ' ορισμού βαθμό οκτανίου μηδέν (0).

Ονοματολογία

Η ονομασία «επτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή και πέντε (5) δευτεροταγή) και δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1,#7	-0,09
C#2-#6	-0,06
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
2. Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Από κατάλληλα ζεύγη αλκυλαλογονιδίου - αλκυλολιθίου:

1. Ζεύγος προπυλαλογονιδίου - βουτυλολιθίου ή προπυλολιθίου - βουτυλαλογονιδίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

2. Ζεύγος αιθυλαλογονιδίου - πεντυλολιθίου ή αιθυλολιθίου - πεντυλαλογονιδίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

3. Ζεύγος μεθυλαλογονιδίου - εξυλολιθίου ή μεθυλολιθίου - εξυλαλογονιδίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}2Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+CH_{3}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

2. Οι αντίστοιχες αντιδράσεις Wurtz είναι γενικά ασύμφορες γιατί παράγουν μίγματα με παραπροϊόντα. Π.χ.::

$\mathrm {CH_{3}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+6Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+6NaX}$

• Τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται σχετικά εύκολα: Το βαρύτερο, το δωδεκάνιο είναι υγρό (σ.ζ.: 216,2 °C

 °C) στις ΣΣ Το ζητούμενο (εδώ) επττάνιο είναι επίσης υγρό, αλλά πολύ πιο πτητικό (98,42&degC) και το αιθάνιο είναι αέριο (σ.ζ.: -88,6 °C).

Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

1. Αναγωγή κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:

1. Με αναγωγή από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{2}CH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. Με αναγωγή από LiAlH₄ ή NaBH₄:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3 Με αναγωγή αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHICH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHICH_{2}CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHICH_{2}CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4 Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση Li:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{3}i+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{2}CH_{3}i+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{2}CH_{2}CH_{3}i+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$

2. Με χρήση Mg:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{2}CH_{3}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(MgX)CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων:

1. Επτενίων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{2}CH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

2. Επταδιενίων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=C=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CHCH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{2}CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C=CHCH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=C=CHCH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH=CHCH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{2}CH=CHCH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=CHCH_{2}CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

3. Επτινίων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH_{2}CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

4. Επτατριενίων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=C=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{2}CH=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}CH=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=CHCH=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH=CHCH=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CH=CHCH=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=C=CHCH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH=C=CHCH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CH=C=CHCH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

5. Επτενίνιων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CCH=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{2}CH=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH=CHCH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{2}CH=CHCH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CHC\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH=CHCH_{2}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH=CHCH_{2}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

6.Επτατετραένιων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=C=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH=C=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CH=C=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHCH=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH=CHCH=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=C=CHCH_{2}CH=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=C=C=CHCH=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH=C=CHCH=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

7.Επταδιενίνιων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{2}CH=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH=C=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH=CHCH=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH=CHCH=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH=CHCH_{2}CH=CH_{2}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH=C=CHCH_{3}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH=C=CHCH_{3}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH=CHCH=CHCH_{3}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=CHC\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

8. Επταδιινίων:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CC\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{2}C\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{2}CH_{2}C\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CC\equiv CCH_{3}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{2}C\equiv CCH_{3}+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

9. Επταπενταένιων:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=C=C=C=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH=C=C=C=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=C=CHCH=C=C=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

10. Επτατριενίνιων:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH=C=C=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH=C=C=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH=CHCH=C=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH=C=CCH=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH=C=C=CHCH_{3}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

11. Επταενδιίνιων:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CC\equiv CCH=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}C\equiv CCH=CH_{2}+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH=CHC\equiv CH+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}CH=CHC\equiv CH+5H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

12. Επτατριίνιων:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CC\equiv CC\equiv CH+6H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}C\equiv CC\equiv CH+6H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

13. Επταεξαένιων:

$\mathrm {CH_{2}=C=C=C=C=C=CH_{2}+7H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

4. Με αναγωγή επτανάλης- Αντίδραση Wolf-Kishner:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O}$

5. Με αναγωγή επτανόνης-2 ή επτανόνης-3 ή επτανόνης-4 - Αντίδραση Clemmensen:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος οκτανικού οξέος (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH) ή 2-μεθυλοεπτανικού οξέος [CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)COOH] ή 2-αιθυλοεξανικού οξέος [CH₃CH₂CH₂CH₂CH(CH₂CH₃)COOH] ή 2-προπυλοπεντανικού οξέος [CH₃CH₂CH₂CH(CH₂CH₂CH₃)COOH]

:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$ ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$ ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή

Το επτάνιο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) [δέκα (10) αν μετρηθούν και τα εναντιομερή] ισομερή:

1. CH₃(CH₂)₃CH(CH₃)₂: 2-μεθυλεξάνιο ή ισοεπτάνιο.
2. CH₃(CH₂)₂^*CH(CH₃)CH₂CH₃: R,S-3-μεθυλεξάνιο.
3. (CH₃)₃C(CH₂)₂CH₃: 2,2-διμεθυλοπεντάνιο ή νεοεπτάνιο.
4. (CH₃)₂CΗ^*CH(CH₃)CH₂CH₃: R,S-2,3-διμεθυλοπεντάνιο.
5. (CH₃)₂CΗCH₂CΗ(CH₃)₂: 2,4-διμεθυλοπεντάνιο.
6. (CH₃CH₂)₂C(CH₃)₂: 3,3-διμεθυλοπεντάνιο.
7. (CH₃CH₂)₃CH: αιθυλοπεντάνιο.
8. (CH₃)₃CCH(CH₃)₂: τριμεθυλοβουτάνιο ή τριπτάνιο.

Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)
	κ-επτάνιο επτάνιο	100,21	98,42
	2-μεθυλεξάνιο ισοεπτάνιο	100,21	90
	3-μεθυλεξάνιο	100,21	90,7
	2,2-διμεθυλοπεντάνιο νεοεπτάνιο	100,21	77,9
	2,3-διμεθυλοπεντάνιο	100,21	89,4
	2,4-διμεθυλοπεντάνιο	100,21	80,5
	3,3-διμεθυλοπεντάνιο	100,21	85,7
	αιθυλοπεντάνιο	100,21	93,5
	τριμεθυλοβουτάνιο τριπτάνιο	100,21	81,7

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το n-επτάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

$\mathrm {C_{7}H_{16}+11O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}7CO_{2}+8H_{2}O+4828,44J}$

• Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm {C_{7}H_{16}+7H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}7CO+15H_{2}}$

3. Καταλυτική οξείδωση προς επτανάνη-2, επτανάνη-3 και επτανάνη-4:

$\mathrm {C_{7}H_{16}+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}{\frac {2}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

• Είναι τα κύρια προϊόντα της καταλυτικής οξείδωσης του πεντανίου, αλλά παράγεται και μια μικρή ποσότητα επτανάλης.

Αλογόνωση

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+bCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{3}+dCH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH_{2}CH_{2}CH_{3}+HX}$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<a,b,c,d<1, a + b + c + d = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:

• Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:

• 1-χλωρεπτάνιο: 6·1 = 6.
• 2-χλωρεπτάνιο: 4·3,8 = 15,2.
• 3-χλωρεπτάνιο: 4·3,8 = 15,2.
• 4-χλωρεπτάνιο: 2·3,8 = 7,6.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 13,7% 1-χλωρεπτάνιο, 34,5% 2-χλωρεπτάνιο, 34,5% 3-χλωρεπτάνιο και 17,3% 4-χλωρεπτάνιο.

• Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος των δευτεροταγών (αυτών που το αλογόνο συνδέεται με δευτεροταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 2 άλλα άτομα C) πεντυλοαλογονίδιων. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:

• 1-βρωμεπτάνιο: 6·1 = 6.
• 2-βρωμεπτάνιο: 4·82 = 328.
• 3-βρωμεπτάνιο: 4·82 = 328.
• 4-βρωμεπτάνιο: 2·82 = 162.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,7% 1-βρωμεπτάνιο, 39,8% 2-βρωμεπτάνιο, 39,8% 3-βρωμεπτάνιο και 32,7% 4-βρωμεπτάνιο.

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃(CH₂)₅CH₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ}$

• Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{5}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,14CH_{3}(CH_{2})_{5}CH_{2}^{\bullet }+0,35CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+0,35CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}+0,35CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HCl+14kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{2}CH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοαλογονοπαραγώγων.

• Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃(CH₂)₅CH₃ και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των X-παραγώγων του CH₃(CH₂)₅CH₃
• Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃(CH₂)₅CH₃, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃(CH₂)₅CH₃ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{8}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{4}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{8}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH₂-H: 6
2. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 2-CH-H: 4
3. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς 3-CH-H: 4
4. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 4-CH-H: 2

Προκύπτει επομένως μίγμα οκτανίου ~37,5%, 2-μεθυλοεπτανίου ~25%, 3-μεθυλοεπτάνιου ~25% και 4-μεθυλοεπτάνιου 12,5%.

Καταλυτική ισομερείωση

Το επτάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τα ισομερή του:

$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{5}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}(CH_{2})_{4}CH(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}(CH_{2})_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}(CH_{2})_{2}CH(CH_{3})(CH_{2})_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{3}C(CH_{2})_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3}CH_{2})_{3}CH{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{3}CCH(CH_{3})_{2}}$

Πηγές

• Χημικές ιδιότητες του επτανίου Αρχειοθετήθηκε 2013-04-11 στο Wayback Machine.
• Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.
• Τεχνικό δελτίο δεδομένων n-εξανίου από την Shell Chemicals
• Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.