2,2-διμεθυλεξάνιο

2,2-διμεθυλεξάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2,2-διμεθυλεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H18
Μοριακή μάζα	114,23 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	(CΗ3)3C(CH2)3CΗ3
Συντομογραφίες	tBuBu
Αριθμός CAS	590-73-8
SMILES	CC(C)(C)CCCC
Αριθμός EINECS	209-689-4
PubChem CID	24847032
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	107 °C
Πυκνότητα	693 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,393
Τάση ατμών	34 mmHg (25 °C); 8,411 kPa (37,7 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	77,4
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-3,33 °C
Επικινδυνότητα
	Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	R 11, R 38, R 50/5, R 65, R 67
Φράσεις ασφαλείας	S 02, S 09, S 16, S 24, S 29, S 33, S 36, S 61, S 62
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	3 0 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 2,2-διμεθυλεξάνιο είναι ένα διακλαδισμένο αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C₈H₁₈ και σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃C(CH₂)₃CH₃

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το 2-μεθυλεπτάνιο έχει τα ακόλουθα δεκαεπτά (17) ισομερή θέσης:

οκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₆CH₃).
3-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₃CH(CH₃)CH₂CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο [CH₃(CH₂)₂]₂CHCH₃.
Αιθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂CHCH₂CH₂CH₃.
2-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CH(CH₂)₄CH₃.
2,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗCH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,5-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗCH₂CH₂CΗ(CH₃)₂
3,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂CH₂CH₃.
3,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃ (σε τρία (3) οπτικά ισομερή).
Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂CHCH(CH₃)₂.
Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂C(CH₃)₂.
2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)C(CH₃)₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂C(CH₃)₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)₂CH(CH₃)₂.
2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH(CH₃)CH(CH₃)₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Tετραμεθυλοβουτάνιο (CH₃)₃CC(CH₃)₃.

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η ονομασία «2,2-διμεθυλεξάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων, για την ακρίβεια ενωμένα και τα δύο με το άτομο #2 άνθρακα της κύριας ανθρακική αλυσίδας, όπως δείχνει το και τα δυο («δι-») ενός (1) ατόμου άνθρακα («-μεθυλο-») και συγκεκριμένα και οι δυο στο άτομο άνθρακα #2, όπως δηλώνουν οι αρχικοί αριθμοί θέσης («2,2-»), το τμήμα «εξ-» δηλώνει την παρουσία έξι (6) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που διαθέτουν χαρακτηριστικές καταλήξεις.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το μόριό του αποτελείται από οκτώ (8) άτομα άνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή^[4], τρία (3) δευτεροταγή^[5] και ένα (1) τεταρτοταγές^[6]) και δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[7]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_{#1,#6,#1',#1"}	-0,09
C_#3-#5	-0,06
C_#2	0,00
H	+0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Δομικά το 2,2-διμεθυλεξτάνιο αποτελείται από τριτοταγές βουτύλιο ((CH₃)₃C-) και ένα βουτύλιο (-CH₂CH₂CH₂CH₃). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοεπτανίου είναι η αντίδραση ζεύγους τριτοταγούς βουτυλολίθιου με βουτυλαλογονίδιο ή αντίστροφα τριτοταγές βουτυλαλογονίδιου με βουτυλολίθιο:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CX+Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{3}CLi+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+(CH_{3})_{3}CLi{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+(CH_{3})_{3}CX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

2. Εναλλακτικά γίνεται η σύνθεση 2,2-διμεθυλεξανίου γίνεται και με επίδραση μεθυλολιθίου σε 2,2-διαλεξάνιο:

$\mathrm {CH_{3}X+Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CX_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2CH_{3}Li{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2LiX}$

Παραγωγή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατάλληλα για παραγωγή 2,2-διμεθυλεξάνιου είναι τα ακόλουθα αλκυλαλογονίδια:

1-αλο-2,2-διμεθυλεξάνιο.
3-αλο-2,2-διμεθυλεξάνιο.
3-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.
2-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.
1-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.

Καθένα από αυτά, π.χ. το 1-αλο-5,5-διμεθυλεξτάνιο, μπορεί να αναχθεί με τους ακόλουθους τρόπους^[8]:

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH₄)^[9]:

$\mathrm {4(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI^[10]:

$\mathrm {2((CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+HI{\xrightarrow {}}2(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. Με αναγωγή από μέταλλα (συνήθως λίθιο ή μαγνήσιο) και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων.Π.χ.:^[11]:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow }$

5. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Π.χ.:^[12]:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$

Συμπαράγονται και πολυαλογονοπαράγωγα του σιλανίου.
Στην παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες αλογονούχες ενώσεις με ένα άτομο αλογόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα αλογόνων ανά μόριο, που μπορούν να επίσης να δώσουν 2,2-διμε8υλεξάνιο.

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή 2,2-διμεθυλεξανάλης ή 5,5-διμεθυλεξανάλης με υδραζίνη (NH₂NH₂) (αντίδραση Wölf-Kishner) παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο^[13]. Π.χ. για την 5,5-διμεθυλεξανάλη έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

2. Με αναγωγή 5,5-διμεθυλεξανόνης-2 ή 5,5-διμεθυλεξανόνης-3 ή 2,2-διμεθυλεξανόνης-3 (Αντίδραση Clemmensen) παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο^[14]. Π.χ. για την 5,5-διμεθυλεξανόνη-2 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση::

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

Παραπάνω αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες οξυγονούχες ενώσεις με ένα άτομο οξυγόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα οξυγόνου ανά μόριο, που μπορούν να επίσης να δώσουν 2,2-διμε8υλεξάνιο.

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών (μέθοδος Raney)^[15] παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Για την παραγωγή του 2,2-διμεθυλεξάνιου κατάλληλες είναι οι ακόλουθες θειόλες:

Π.χ. για την 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειαιθέρων (μέθοδος Raney)^[16] παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 5,5-διμεθυλο-1-(5΄,5΄-διμεθυλεξυλοθει)εξάνιο χουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Με καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων υδρογονανθράκων παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 5,5-διμεθυλεξένιο-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni,\;Pd,\;Pt}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Παραγωγή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Mε τη θέρμανση αλκαλικού διαλύματος των κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Π.χ. για το 6,6-διμεθυλεπτανικό οξύ έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}}$

Χημικές ιδιότητες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οξείδωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το 2,2-διμεθυλεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό^[17]:

$\mathrm {2C_{8}H_{18}+25O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}16CO_{2}+18H_{2}O+10971J}$

Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C^[18], των δεσμών C-H^[19] και των δεσμών (Ο=Ο)^[20] του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm {C_{8}H_{18}+8H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}8CO+17H_{2}}$

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,2-διμεθυλεξανόνης-3, 5,5-διμεθυλεξανόνης-3 και 5,5-διμεθυλεξανόνης-2:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}{\frac {1}{3}}(CH_{3})_{3}CCOCH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}COCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[21]:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3})_{3}CCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{6}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

Παρεμβολή στους εννέα (9) συνολικά δεσμούς C_{#1,#1΄,#1΄΄}H₂-H. Παράγεται 3,3-διμεθυλεπτάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#3H-H. Παράγεται 2,2,3-τριμεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#4H-H. Παράγεται 2,2,4-τριμεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#5H-H. Παράγεται 2,2,5-τριμεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#6H₂-H. Παράγεται 2,2-διμεθυλεπτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3,3-διμεθυλεπτάνιου (~50%), 2,2,3-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,2,4-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,2,5-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%) και 2,2-διμεθυλεπτάνιου (~16,7%).

Καταλυτική ισομερείωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

2,2-διμεθυλεξάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τα ισομερή του.

Aναφορές και σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος thegoodscentscompany
↑ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=111457%7CALDRICH&N25=0&QS=ON&F=SPEC | Διαδικυακός τόπος sigmaaldrich
↑ API Data Book Values, APIDATA.XLS
↑ Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
↑ Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
↑ Άτομο C ενωμένο με τέσσερα (4) άλλα άτομα C.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6Γ3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 8 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
↑ ΔH_C-C= +347 kJ/mol
↑ ΔH_C-H = +415 kJ/mol
↑ ΔH_O-O=+146 kJ/mol
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

[1] Διαδικτυακός τόπος thegoodscentscompany

[2] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=111457%7CALDRICH&N25=0&QS=ON&F=SPEC | Διαδικυακός τόπος sigmaaldrich

[3] API Data Book Values, APIDATA.XLS

[4] Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.

[5] Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.

[6] Άτομο C ενωμένο με τέσσερα (4) άλλα άτομα C.

[7] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α

[10] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α.

[12] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6Γ3.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 8 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.

[18] ΔH_C-C= +347 kJ/mol

[19] ΔH_C-H = +415 kJ/mol

[20] ΔH_O-O=+146 kJ/mol

[21] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

2,2-διμεθυλεξάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2,2-διμεθυλεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₈H₁₈
Μοριακή μάζα	114,23 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CΗ₃)₃C(CH₂)₃CΗ₃
Συντομογραφίες	tBuBu
Αριθμός CAS	590-73-8^[1]
SMILES	CC(C)(C)CCCC
Αριθμός EINECS	209-689-4
PubChem CID	24847032^[2]
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	107 °C
Πυκνότητα	693 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,393
Τάση ατμών	34 mmHg (25 °C) 8,411 kPa (37,7 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	77,4^[3]
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-3,33 °C
Επικινδυνότητα


Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	R 11, R 38, R 50/5, R 65, R 67
Φράσεις ασφαλείας	S 02, S 09, S 16, S 24, S 29, S 33, S 36, S 61, S 62
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 0 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).